Οι πρώτοι από τους δύο αγώνες των ζευγαριών που ανέδειξε η κλήρωση της 5ης φάσης θα διεξαχθεί το διάστημα 29-31/10/2019. Στην κλήρωση της επόμενης φάσης (6η) θα λάβουν μέρους οι 11 ομάδες που θα προκριθούν και οι πέντε πρώτοι του περσινού πρωταθλήματος.
Αναλυτικά, τα ζευγάρια:
Νικητής αγ. 3ης φάσης Αιολικός Ν. Βόλου-Απόλλων Σμύρνης - ΠΑΣ Λαμία
Ολυμπιακός Βόλου - Πανιώνιος
Ιάλυσος - Παναιτωλικός
Απόλλων Λάρισας - Ξάνθη
Καβάλα - ΟΦΗ
Παναχαϊκή - Παναθηναϊκός
Καλαμάτα - Λάρισα
Πανσερραϊκός- Βόλος ΝΠΣ
Πλατανιάς - Αστέρας Τρίπολης
Τρίκαλα - Εργοτέλης
ΠΑΣ Γιάννενα - Βέροια