Στο Κύπελλο Α΄ κατηγορίας ο κάτοχος του τίτλου Βρασίδας υποδέχεται τον Βύρωνα Καβάλας. Οι δύο πρωτοπόροι της Α΄ κατηγορίας, Ορφέας και ΜΑ Ορφανίου δίνουν την πρώτη τους επίσημη μάχη στο δημοτικό στάδιο Ελευθερούπολης και μόνο ένας θα συνεχίσει. Ο Άρης Πηγών έχει ματς με την Αναγέννηση Λιμεναρίων και η Δόξα Αμυγδαλεώνα παίζει με αντίπαλο τον Απόλλωνα Χρυσοχωρίου
Στον 1ο όμιλο της Β΄ κατηγορίας, ο κάτοχος του τίτλου στην περυσινή χρονιά (πρώην 2ος όμιλος Β΄) Ηρακλής Καβάλας θα βρεθεί στο γήπεδο του Ζυγού για την αναμέτρηση με τον τοπικό Άρη. Ο φιναλίστ Κεραυνός Καλλιράχης υποδέχεται τον Άρη Πρίνου και μόνο ένας συνεχίζει. Στο Κωτσάλου, έχει καβαλιώτικο ντέρμπι μεταξύ ΠΑΟΚ και Ποσειδώνα Καβάλας. Τέλος, ο Άγιος Λουκάς υποδέχεται τον Ποντιακό Ποντολιβάδου.
Για τον 2ο όμιλο της Β΄ κατηγορίας, ο Κεραυνός Ελευθερών που πέρυσι κατέκτησε τον τίτλο στον 3ο όμιλο παίζει στο Ακροβούνι με αντίπαλο τον τοπικό Ατρόμητο σε ένα δύσκολο ματς. Η Ένωση Παγγαιϊκού Δρυάδας υποδέχεται τον ΠΑΟΚ Αγίου Ανδρέα, η Ασπίδα Πολυστύλου παίζει με τα Αμισιανά και ο ΑΟ Κάρυανης υποδέχεται το φιλόδοξο Βυζάντιο.
Το πρόγραμμα
Σάββατο 5 Οκτωβρίου 2019
15:30 ΚΩΤΣΑΛΟΥ ΠΑΟΚ ΚΑΒΑΛΑΣ-ΠΟΣΕΙΔΩΝΑΣ ΚΑΒΑΛΑΣ
15:30 ΚΑΡΥΑΝΗΣ Α.Ο. ΚΑΡΥΑΝΗΣ -ΒΥΖΑΝΤΙΟ
15:30 ΠΑΛΑΙΟΧΩΡΙΟΥ ΕΝΩΣΗ ΠΑΓΓΑΙΙΚΟΥ ΔΡΥΑΔΟΣ-ΠΑΟΚ ΑΓΙΟΥ ΑΝΔΡΕΑ
15:30 Ν.ΠΕΡΑΜΟΥ ΒΡΑΣΙΔΑΣ Ν.ΠΕΡΑΜΟΥ -ΒΥΡΩΝΑΣ ΚΑΒΑΛΑΣ
15:30 ΠΗΓΩΝ ΑΡΗΣ ΠΗΓΩΝ-ΑΝΑΓΕΝΝΗΣΗ ΛΙΜΕΝΑΡΙΩΝ
15:30 ΑΜΥΓΔΑΛΕΩΝΑ ΔΟΞΑ ΑΜΥΓΔΑΛΕΩΝΑ -ΑΠΟΛΛΩΝ ΧΡΥΣΟΧΩΡΙΟΥ
Κυριακή 6 Οκτωβρίου 2019
11:00 ΚΩΤΣΑΛΟΥ ΑΓΙΟΣ ΛΟΥΚΑΣ-ΠΟΝΤΙΑΚΟΣ ΠΟΝΤΟΛΙΒΑΔΟΥ
15:30 ΖΥΓΟΥ ΑΡΗΣ ΖΥΓΟΥ- ΗΡΑΚΛΗΣ ΚΑΒΑΛΑΣ
15:30 ΑΚΡΟΒΟΥΝΙΟΥ ΑΤΡΟΜΗΤΟΣ ΑΚΡΟΒΟΥΝΙΟΥ -ΚΕΡΑΥΝΟΣ ΕΛΕΥΘΕΡΩΝ
15:30 ΠΟΛΥΣΤΥΛΟΥ ΑΣΠΙΣ ΠΟΛΥΣΤΥΛΟΥ- ΜΑΚΕΔΟΝΙΚΟΣ ΑΜΙΣΙΑΝΩΝ
16:00 ΚΑΛΛΙΡΑΧΗΣ ΚΕΡΑΥΝΟΣ ΚΑΛΛΙΡΑΧΗΣ- ΑΡΗΣ ΠΡΙΝΟΥ
16:00 ΕΛΕΥΘΕΡΟΥΠΟΛΗΣ ΟΡΦΕΑΣ ΕΛΕΥΘΕΡΟΥΠΟΛΗΣ -Μ.Α. ΟΡΦΑΝΙΟΥ