Η κλήρωση της 1ης φάσης θα πραγματοποιηθεί την Παρασκευή 9 Αυγούστου 2019 και ώρα 12:00 στα γραφεία της ΕΠΟ. Στην διαδικασία θα συμμετέχει και ο Αετός Οφρυνίου που κατέκτησε την σεζόν 2018-2019 τον τίτλο του Κυπελλούχου της ΕΠΣ Καβάλας. Αν ισχύσει αυτό τότε υποχρεωτικά θα πρέπει να αλλάξει το πρόγραμμα για τον αγώνα Super Cup «Βασίλης Ραφτόπουλος». Αναλυτικά, το πρόγραμμα έχει ως εξής:
1η φάση: 25/08/2019
Συμμετέχουν οι Κυπελλούχοι των ΕΠΣ
2η φάση: 01/09/2019
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 1ης φάσης
3η φάση: 14-15/09/2019
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 2ης φάσης και οι ομάδες της FL
4η φάση: 24-25-26/09/2019
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 3ης φάσης και οι ομάδες της SL2
5η φάση
1η αγωνιστική: 29-30-31/10/2019
2η αγωνιστική: 03-04-05/12/2019
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 4ης φάσης, οι 8 ομάδες της SL από την 6η έως την 13η θέση του βαθμολογικού πίνακα περιόδου 2018-2019 και η πρωταθλήτρια ομάδα της FL περιόδου 2018-2019.
6η φάση
1η αγωνιστική: 07-08-09/01/2020
2η αγωνιστική: 14-15-16/01/2020
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 5ης φάσης και οι 5 ομάδες της SL από την 1η έως την 5η θέση του βαθμολογικού πίνακα περιόδου 2018-2019.
7η φάση (Προημιτελική)
1η αγωνιστική: 04-05-06/02/2020
2η αγωνιστική: 11-12-13/02/2020
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 6ης φάσης.
8η φάση (Ημιτελική)
1η αγωνιστική: 04-05/03/2020
2η αγωνιστική: 22-23/04/2020
Συμμετέχουν οι νικήτριες ομάδες της 7ης φάσης
Τελικός αγώνας
Σάββατο, 23/05/2020
