Ο 30χρονος φόργουορντ από το Λεωνίδιο με ύψος 2.06 έχει αγωνιστεί στον Αμύντα (2011-2012), Φιλαθλητικό (2012-2014), Ρέθυμνο (2014-2015), Ηρακλή (2015-2017), Απόλλων Πάτρας (2017-2018), Κόροιβος(2018-2019) και πέρσι στη Λάρισα στην Α1.
Μάλιστα αξίζει να σημειωθεί ότι ο Δημήτρης Χείλαρης όντας μέλος του ρόστερ του Φιλαθλητικού υπήρξε συμπαίκτης του Γιάννη Αντετοκούμπο και του αδερφού του Θανάση πριν την εκτόξευση του Greek Freak στις ΗΠΑ.